什麼是腈

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可以看作氫氰酸 HCN的氫原子被烴基取代而生成的化合物,通式爲R-C呏N。某些高級腈存在於植物精油中,例如,苯乙腈存在於獨行菜、苦橙和鈴蘭花油中,苯丙腈存在於水田芥中,乙烯基乙腈也存在於多種植物中。

最簡單的腈是乙腈,它能與水互溶,丙腈在水中溶解度也很大,高級的腈一般只微溶於水。低級腈多是無色液體,C14以上的腈則多是結晶形的固體。腈的沸點一般略高於相應的脂肪酸。腈有芳香氣味,一般都很穩定。

腈可進行兩大類反應:

(1)在腈基上的反應,例如在酸或鹼性溶液中水解成酰胺或羧酸,與格利雅試劑加成、水解生成酮,還原成一級胺等;

(2)α活潑氫的反應,例如在鹼作用下進行烴基取代(見取代反應),或與羰基化合物縮合(見縮合反應)等。

腈主要由CN-與鹵化烷反應或由酰胺脫水製得:

什麼是腈

芳香腈則可由重氮鹽與氰化亞銅作用得到:

什麼是腈 第2張

腈是重要的化工原料和合成中間體,例如,己二腈是製備耐綸66的原料,它在氫化和水解後分別生成己二胺和己二酸,再經縮聚反應(見聚合反應)後便得到耐綸66。丙烯腈則是生產聚丙烯腈的單體。它與其他單體共聚合,可用於生產合成橡膠和工程塑料。生產丙烯腈的副產物乙腈是很好的有機溶劑。有些高級腈可以用作香料,如十一腈有核桃香味,十二腈有柑橘和葡萄香味,十四腈有持久的柑橘香味。

腈的毒性一般較氫氰酸低,有一些低級腈和不飽和腈毒性較大,如丙腈和丁腈的毒性與氫氰酸相近。大鼠吞食半(數)致死劑量爲30~40毫克/千克。多氰基化合物的毒性往往更大些。高級的腈一般是低毒或無毒的。

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