什麼是膦

磷化氫分子中部分或全部氫原子爲烴基取代的三價有機磷化合物。可分爲一級膦 RPH2、二級膦R2PH和三級膦 R3P三類。膦有惡臭並有毒性。其化學特性與磷原子的孤對電子密切有關，不少性質與胺相似，具有親核試劑和鹼的性能。由於膦原子具有較大的離子半徑和較低的電負性，過渡態的空間阻礙對它影響較小，膦的親核性大於相應的氮化合物。一級膦和二級膦的鹼性低於相應的氮化合物，這是由於磷原子孤對電子的軌道有較大的s特性，而氮原子的孤對電子爲sp3軌道，易與質子結合。此外，膦質子化過程中溶劑化效應較弱。由於磷原子的價電子層能增至10個電子，使這類三價磷化合物具有親電、雙親和雙烯親和性等特性。

膦的很多反應是以形成很強的磷酰鍵(P＝O)爲推動力的。三級膦易被空氣氧化爲氧化三烷基膦，一級膦如甲基膦 MePH2在空氣中能自燃；三苯基膦在空氣中穩定，但能被氧化劑氧化。

對稱的三烷基膦特別是三苯基膦是很好的配位體，易與過渡金屬形成磷金屬鍵，這類絡合物溶於有機溶劑，可作爲均相催化劑，膦與金屬絡合的性質決定於σ鍵、π鍵及空間阻礙。

對稱和不對稱的烷基膦可由下述反應制備：

PX3+3RMgX─→R3P+3MgX2

RPX2+2R′MgX─→RR勶P+2MgX2

R2PX+R"MgX─→R2R"P+MgX2