什麼是重氮鹽

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分子中含有正重氮離子基-

什麼是重氮鹽
呏N的鹽。其通式爲R-
什麼是重氮鹽 第2張
呏NX-,R爲烴基,X-可以是滷負離子,也可以是酸根。脂肪族的重氮鹽很不穩定,芳香族的重氮鹽在一定條件下相當穩定,R主要爲芳香基Ar。

重氮鹽一般都溶於水,水溶液能導電;與溼的氫氧化銀作用,生成類似季銨鹼的強鹼性氫氧化物。乾燥的重氮鹽一般不穩定,易爆炸,但氟硼酸重氮鹽ArN娚BF嬄或重氮鹽與氯化鋅的複鹽ArN娚X-·ZnCl2比較穩定,只是在高溫下才分解。重氮鹽是一類非常重要的化合物。重氮基團可以被許多其他基團取代(見取代反應),放出氮氣,因此可以利用它合成多種芳香化合物。它可以發生許多反應,主要的反應有取代、偶聯和還原等。

取代反應

重氮鹽的正重氮離子基可被羥基、鹵素、氰基、氫等取代,放出氮氣,生成相應的酚、滷代芳烴、芳香腈和芳烴等,如:

什麼是重氮鹽 第3張

偶聯反應

重氮鹽易與活潑的芳香族化合物(如酚、芳香胺等)發生反應,生成偶氮化合物。這是染料工業用來合成偶氮染料的重要反應之一,例如對位紅的製備:

什麼是重氮鹽 第4張

還原反應

重氮鹽可被還原爲芳香肼ArNHNH2,常用的還原劑是亞硫酸鈉,有時也用氯化亞錫和鹽酸的混合劑,如:

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生成重氮鹽的反應稱爲重氮化反應,通常是先將一級芳香胺溶於 2.5~3摩爾/升的無機酸水溶液中,然後在0~5℃左右,加入計算量的亞硝酸鈉溶液製得。反應式如下:

什麼是重氮鹽 第6張

重氮鹽主要用作有機合成反應中間體,用於合成染料、製備重氮芳香胺等,如偶氮化合物、芳香肼等。重氮鹽大都有較強的毒性,有些是烈性致癌物。

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